Das Jahr 1991 zeichnete sich für die Dialog durch zwei markante Ereignisse aus. Um mehr Platz für die wachsende Belegschaft zu gewinnen, zog die Firma am 1. März von der Schießgrabenstraße 4 in die Zeuggasse 7 in Augsburg um. Das zweite Ereignis war der Markteintritt in Österreich, der sich rasch als sehr erfolgreich erwies. Heute liegt der Anteil des Österreich-Geschäfts der Dialog, gemessen an den Beitragseinnahmen, bei rd. 40 Prozent – bei einem Bevölkerungsverhältnis von 1:10 im Vergleich zu Deutschland eine bemerkenswerte Größenordung, die die Bedeutung des österreichischen Marktes für die Dialog verdeutlicht.
Kurz nach Einführung eines neuen Verwaltungssystems gab es 1994 eine erneute räumliche Veränderung. Wegen akuten Platzmangels zog die Dialog am 23. März an ihren heutigen Standort, die Halderstraße 29 in Augsburg. Dort standen nicht nur moderne Büros mit zeitgerechter Möblierung zur Verfügung, sondern auch eine Verkabelung des EDV-Netzes, die den Leistungs- und Sicherheitsansprüchen des neuen EDV-Systems genügten.
Am 25. April 1997 feierte die Dialog in den Räumen des Römischen Museums zu Augsburg ihr 25-jähriges Bestehen. Das Jubiläumsjahr brachte zugleich das bisher beste Ergebnis in der Geschichte des Unternehmens. Danach setzte eine geschäftliche Rezession ein, die bis zum Jahr 2002 andauerte. Maßgebend für den Rückgang waren ein rückläufiger Markt für Risikolebensversicherungen, ein sich verschärfender Wettbewerb, vor allem aber die Tatsache, dass das Unternehmen über keine eigene Vertriebs- und Marketingausrichtung verfügte. Zwar wurde die Angebotspalette im Jahr 2002 um eine Selbständige Berufsunfähigkeitsversicherung und eine Fondsgebundene Renten- und Lebensversicherung erweitert, doch erfüllte sich die Hoffnungen auf zusätzliches Geschäft nicht, da die vertrieblichen Voraussetzungen fehlten. Mit dem Jahr 2003 endete die dritte Phase in der Unternehmensgeschichte, die die Dialog als Zweitmarke des Deutschen Lloyd definierte.
